En jouant les cartes une à la fois, les joueurs utiliseront les capacités de ces personnes clés dans la vie de la Princesse pour déjouer leurs adversaires et réussir à livrer leur lettre. Les joueurs doivent utiliser les compétences spéciales de chaque personnage pour éviter d'être pris et réussir à livrer leur lettre à la princesse. Le joueur qui atteint le nombre de jetons de faveur fixé en début de partie (différent selon le nombre de joueurs), remporte le jeu et devient le confident de la Princesse.

Love Letter se joue sur plusieurs tours de jeu. Chaque ronde se termine de deux manières différentes : 

• lorsque le jeu s'épuise
• lorsqu'il ne reste plus qu'un joueur dans la ronde